De 43-jarige Calderwood was tijdens zijn spelersloopbaan actief bij clubs als FC Twente, Birmingham City (Engeland), Willem II, Heracles Almelo, SV Babberich, DVS '33, opnieuw SV Babberich, HSC '21 en Longa ’30. In 2010 pensioneerde hij als voetballer. Hierna werd hij scout in dienst van zijn vader Jimmy Calderwood bij Aberdeen (Schotland). Ook pikte hij zijn trainerscarrière op, door aan de slag te gaan bij Rietvogels en DZC '68. In 2011 was hij assistent-coach bij het Schotse Ross County, dat destijds uitkwam op het tweede niveau in Schotland.

In de jaren hierna trok Calderwood langs verschillende clubs in binnen- en buitenland, waaronder Hatta Club in de Verenigde Arabisch Emiraten. Inmiddels is hij in het bezit van het Coach Betaald Voetbal-diploma en vervult hij de functie van assistent-trainer bij FC Den Bosch. Tot aan het einde van dit seizoen combineert hij die functie met het duo-trainerschap bij competitiegenoot TEC.

“Kozakken Boys is één van de clubs waar ik graag ooit trainer van wilde worden”, is Calderwood verheugd. “Dat zeg ik niet omdat mensen dat graag willen horen, maar het is een club die mij altijd erg heeft aangesproken. Ik vind Kozakken Boys een beetje een Engelse club met zijn toeschouwers, de beleving rondom wedstrijden en de manier waarop ze willen spelen”, legt de trainer, die zelf Schotse en Engelse genen heeft, uit. “Los van het feit dat ik Kozakken Boys in de organisatie een mooie club vind, zijn dit dingen die mij erg aanspreken.” Calderwood is goed op de hoogte van Kozakken Boys en de Tweede Divisie, doordat hij voor zijn functies bij FC Den Bosch en TEC de competitie goed volgt. Calderwood is beide clubs dankbaar voor de mogelijkheid die ze hem bieden, om zichzelf op verschillende niveaus te ontwikkelen.

Calderwood geeft aan verschillende spelers en trainers met een verleden bij Kozakken Boys te kennen. “Iedereen vertelt mij dat Kozakken Boys een fantastische club is, met een ongelofelijk goede achterban en een prima organisatie. Dit zijn de belangrijkste dingen voor een trainer”, stelt hij, waarna Calderwood verder ingaat op de achterban. “Kozakken Boys heeft een heel trouw publiek. Ik vind het een fantastische bijkomstigheid dat deze mensen er altijd zijn. Dit is ook één van de redenen dat ik trainer ben geworden, ik wil namelijk graag met mijn team de mensen vermaken. Ik hoop dat er nog veel meer supporters, die in het verleden misschien zijn afgehaakt, weer de weg terug zullen vinden naar de club.”

De nieuwe trainer hoopt volgend seizoen met het team veel energie uit te stralen tijdens de wedstrijden. “Dat betekent niet: lange ballen snel thuis”, stelt de trainer. “Energie wil zeggen, dat het publiek ziet dat wij er alles aan gedaan hebben om de wedstrijd te winnen. Het liefst met aanvallend voetbal, maar de Tweede Divisie is een hele sterke competitie”, plaatst Calderwood een kanttekening. “Als wij een wedstrijd om welke reden dan ook verliezen, mag het publiek nooit naar huis gaan met het idee: ‘Dit was zonde van mijn tijd’. Want dan hebben wij als groep iets niet goed gedaan. Dat past namelijk niet bij de mentaliteit van Werkendam. Je mag nooit van jezelf verliezen.” Calderwood weet dat dit proces tijd zal kosten, “want dat heb je er niet zomaar in.”

“Maar laat ik me eerst maar gewoon lekker thuis gaan voelen in Werkendam. Als ik beval, zal mijn verblijf wellicht langer zijn. Ik heb in ieder geval niet de intentie om na een jaar de deur dicht te trekken”, geeft de trainer te kennen.